Een van de vijf oudste steden
Deventer is een van de vijf oudste steden van Nederland. De plaats staat al in 9e eeuwse bronnen van het bisdom Utrecht vermeld. In een oorkonde uit 877 wordt gesproken over zeven hoeven in Daventre portu (de haven Deventer). In 952 wordt Deventer in een schenkingsoorkonde van koning Otto I als stad vermeld. Nadat de plaats in de loop der tijd steeds meer rechten en privileges had verworven, ontving ze in 1123 van keizer Hendrik V de beschikking over de gemeentelijke gronden. Dit wordt door historici beschouwd als het moment van verkrijgen van stadsrechten door de inwoners. De stad heeft het oudste stenen huis, het oudste wandelpark en met de Athenaeumbibliotheek ook de oudste wetenschappelijke bibliotheek van Nederland.
Op het huidige grondgebied van de gemeente Deventer zijn restanten gevonden uit de Romeinse tijd. In het stadsdeel Colmschate lag in de Romeinse tijd een Germaanse nederzetting. Tijdens opgravingen zijn Romeinse munten uit de 3e en 4e eeuw gevonden, evenals een beeldje van de Romeinse godin Victoria. De Proosdij uit 1130 is het oudste stenen woonhuis van Nederland
Gesticht door Lebuinus
Vanaf de 8e eeuw is de plek waar Deventer nu ligt vrijwel continu bewoond. De IJssel speelde een belangrijke rol voor jagers, vissers, boeren en veehouders, die zich vestigden op de oever. Waarschijnlijk is de stad gesticht door de later heilig verklaarde Angelsaksische missionaris Lebuïnus (Liafwin), die in 768 de IJssel overstak, en een houten kerkje stichtte op de plek waar nu de naar hem genoemde Grote of Lebuïnuskerk staat. Deventer bleef een religieus centrum binnen het bisdom Utrecht en ontwikkelde zich tot de hoofdplaats van het Oversticht. Tussen 1000 en 1500 werd Deventer een bloeiende handelsplaats, die deel uitmaakte van het Hanzeverbond. Met name in de 11e en 12e eeuw vormde het samen met Tiel een zeer belangrijke handelsplaats.
Deventer was ook een havenstad. Grote schepen konden aan de kade aanleggen. De Schipbeek mondde vroeger uit aan de zuidkant van het centrum en vormde een natuurlijke haven. In deze periode werd de verdedigingswal tegen Vikingaanvallen, waar de stad al in 882 mee begonnen was, van uitgebreide vestingwerken voorzien om de stad nog beter te kunnen verdedigen. Deventer was een belangrijk centrum voor religieuze hervorming, met name doordat het de geboorteplaats is van Geert Groote, grondlegger van de beweging van de Moderne Devotie die van grote invloed was op Thomas a Kempis en later op Desiderius Erasmus. Alexander Hegius, de belangrijkste leerling van Rudolf Agricola, was rector van de Latijnse school in Deventer van 1483 tot 1493.
Belangrijk boekdrukcentrum
Tot ongeveer 1500 was de stad het belangrijkste humanistische boekdrukcentrum van Noord-Europa. Het stratenpatroon van Deventer op deze kaart uit 1652 is vandaag de dag nog ongewijzigd
Al vanaf de Middeleeuwen strekte het bestuur van Deventer zich niet alleen uit tot de grenzen van de stad zelf, maar ook tot een ruim gebied buiten de vesting. In deze zogenoemde wigbold, plattelandsgebied bestaande uit veeweiden en tuinderijen, gold het stadsrecht.